低溫手性合成綜合虛擬仿真實(shí)驗(yàn)的開(kāi)發(fā)

　　摘要：根據(jù)《教育信息化“十三五”規(guī)劃》和教育部“基礎(chǔ)學(xué)科拔尖學(xué)生培養(yǎng)試驗(yàn)計(jì)劃”的總體部署和要求，我們致力于將信息互聯(lián)網(wǎng)技術(shù)和基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)充分融合，構(gòu)建基于手性催化和藥物合成等基礎(chǔ)理論知識(shí)的虛擬仿真實(shí)驗(yàn)平臺(tái)，努力突破傳統(tǒng)基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)在教學(xué)時(shí)間、空間和安全性方面的局限，豐富化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)方式和內(nèi)涵，從而提升學(xué)生參與基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的自主性、實(shí)踐性和創(chuàng)新能力，推進(jìn)化學(xué)基礎(chǔ)學(xué)科人才培養(yǎng)機(jī)制創(chuàng)新，助力于完成新時(shí)代下高等教育立德樹(shù)人的根本任務(wù)。同時(shí)針對(duì)化學(xué)實(shí)驗(yàn)虛擬課程教學(xué)現(xiàn)狀，分析了虛擬實(shí)驗(yàn)教學(xué)中存在的問(wèn)題及困難，探討了虛擬仿真平臺(tái)在化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的作用。

　　關(guān)鍵詞：綜合實(shí)驗(yàn);虛擬仿真;低溫;手性合成;開(kāi)發(fā)

　　1化學(xué)虛擬仿真實(shí)驗(yàn)的意義

　　實(shí)驗(yàn)教學(xué)是化學(xué)教學(xué)中一個(gè)重要的環(huán)節(jié)，是提高學(xué)生動(dòng)手能力、培養(yǎng)學(xué)生專(zhuān)業(yè)技能的有效手段[1,2]�；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)不僅針對(duì)化學(xué)類(lèi)專(zhuān)業(yè)學(xué)生開(kāi)設(shè)，同時(shí)還面向很多其他專(zhuān)業(yè)的學(xué)生(例如材料、醫(yī)學(xué)、生命、環(huán)境和光電等)分層次開(kāi)設(shè)，實(shí)驗(yàn)課程數(shù)目多，涉及面廣。在傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程中，基于實(shí)驗(yàn)室本身實(shí)驗(yàn)條件的局限性以及人身安全性的考慮，一些易燃、易爆、毒性強(qiáng)和需要一些特殊操作裝置的實(shí)驗(yàn)沒(méi)辦法開(kāi)展。這部分實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，學(xué)生僅僅只是限于書(shū)本上的理論知識(shí)，很難把理論知識(shí)點(diǎn)和實(shí)際的操作要求相結(jié)合。

　　隨著計(jì)算機(jī)技術(shù)的發(fā)展與互聯(lián)網(wǎng)應(yīng)用的普及，仿真技術(shù)在化工領(lǐng)域大展身手，這給化學(xué)教學(xué)提供了范例[3]。虛擬仿真實(shí)驗(yàn)通俗來(lái)講是利用計(jì)算機(jī)信號(hào)模擬一個(gè)與真實(shí)畫(huà)面一樣的虛擬系統(tǒng)，從多維空間環(huán)境及人的直觀感受的逼真性與虛擬畫(huà)面的實(shí)時(shí)交互，來(lái)反映真實(shí)的實(shí)驗(yàn)過(guò)程，具有實(shí)驗(yàn)內(nèi)容精彩、方式靈活、技術(shù)先進(jìn)和實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)客觀等優(yōu)點(diǎn)[4]。

　　虛擬仿真實(shí)驗(yàn)平臺(tái)在化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)中的應(yīng)用和實(shí)踐，可精準(zhǔn)解決化學(xué)實(shí)驗(yàn)中涉及高危或極端的環(huán)境，有利于提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)的效果，達(dá)到培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能的目的[5]。隨著教育部對(duì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的重視，國(guó)家虛擬仿真實(shí)驗(yàn)教學(xué)項(xiàng)目成為教育部推出的5類(lèi)國(guó)家“金課”之一，是現(xiàn)代教育的一種新興輔助技術(shù)虛擬實(shí)驗(yàn)教學(xué)方式[6]。高校和社會(huì)對(duì)虛擬仿真實(shí)驗(yàn)教學(xué)的熱情越來(lái)越高，申報(bào)數(shù)量一年比一年多。為此國(guó)家進(jìn)一步推出虛擬仿真實(shí)驗(yàn)教學(xué)一流課程建設(shè)，支持?jǐn)?shù)量從一千門(mén)提高到一千五百門(mén)。

　　手性是宇宙間的普遍特征，在生命的產(chǎn)生和演變中得到了充分的體現(xiàn)。手性也是自然界的基本屬性，與人類(lèi)生活息息相關(guān)。生物體內(nèi)酶催化展現(xiàn)出的完美的專(zhuān)一性，不斷地吸引著化學(xué)家們?nèi)ニ伎蓟�合物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)立體選擇性之間的內(nèi)在聯(lián)系。各種結(jié)構(gòu)新穎的催化劑的設(shè)計(jì)和合成在藥物分子的不對(duì)稱(chēng)合成中起到了舉足輕重的作用[7]。手性分子的高選擇性合成是化學(xué)、藥學(xué)和生命科學(xué)領(lǐng)域研究的基本科學(xué)問(wèn)題。開(kāi)展手性合成實(shí)驗(yàn)教學(xué)，對(duì)強(qiáng)化學(xué)生掌握手性誘導(dǎo)方式、手性催化劑作用機(jī)制和手性合成技術(shù)等方面的基礎(chǔ)理論知識(shí)和應(yīng)用實(shí)踐創(chuàng)新能力具有重要的意義。

　　因此，將手性合成這一內(nèi)容納入本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容是必要的。手性分子合成實(shí)驗(yàn)雖然是本科教學(xué)中非常需要的內(nèi)容，但受限于實(shí)驗(yàn)時(shí)間長(zhǎng)、特殊的低溫反應(yīng)條件限制、操作要求高、藥品危險(xiǎn)性大等多種潛在的安全隱患存在，同時(shí)需要配備大型精密分析儀器檢測(cè)，難以滿(mǎn)足每個(gè)學(xué)生上機(jī)操作的需求，以及手性試樣來(lái)源困難、實(shí)驗(yàn)成本高等因素的制約，迄今手性合成實(shí)驗(yàn)一般難以安排在傳統(tǒng)的本科生教學(xué)實(shí)驗(yàn)計(jì)劃中。

　　目前本校實(shí)施的基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱中，與手性相關(guān)的實(shí)驗(yàn)只有反-1,2-環(huán)己二胺的手性拆分實(shí)驗(yàn)[8]，而無(wú)手性合成實(shí)驗(yàn)，成為本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)中難言的遺憾。為了加強(qiáng)手性合成的訓(xùn)練，同時(shí)提高學(xué)生的綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰�，我們基于本院教師的前沿科研成果設(shè)計(jì)發(fā)展了基于不對(duì)稱(chēng)亨利反應(yīng)制備抗過(guò)敏性休克和支氣管擴(kuò)張藥物()-腎上腺素的虛擬仿真實(shí)驗(yàn)平臺(tái)，核心內(nèi)容包括手性二胺配體的制備、低溫不對(duì)稱(chēng)亨利反應(yīng)、手性氨基醇分子的合成[9]。從天然的手性源D-(+)-樟腦出發(fā)合成肟，肟在低溫下經(jīng)過(guò)硼氫化鈉選擇性還原合成exo-(−)-樟腦胺。

　　在二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)作用下，exo-(−)-樟腦胺和N-Cbz保護(hù)的脯氨酸進(jìn)行羧基和氨基之間的縮合反應(yīng)，將脯氨酸和樟腦環(huán)兩個(gè)手性單元結(jié)合在一起，再經(jīng)過(guò)氨基的脫保護(hù)和酰胺鍵的還原制備手性配體——手性二胺化合物。由手性二胺化合物與氯化銅形成的配合物是3,4-二甲氧基苯甲醛與硝基甲烷間亨利反應(yīng)的優(yōu)異手性催化劑，經(jīng)過(guò)該亨利反應(yīng)對(duì)映選擇性地生成了()-腎上腺素的重要前體()-2-氨基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇。最后前體經(jīng)甲基化、脫甲基化得到()-腎上腺素。

　　這些內(nèi)容被合理切割設(shè)計(jì)成安全教育、低溫合成、酰胺縮合反應(yīng)、手性催化、機(jī)理研究、儀器分析和目標(biāo)考核等多個(gè)模塊[10]。學(xué)生可通過(guò)學(xué)習(xí)模式、任務(wù)模式和考核模式自主和多樣式操作所有實(shí)驗(yàn)步驟，充分訓(xùn)練有機(jī)合成中的儀器及其使用方法，從而完成從手性配體設(shè)計(jì)到藥物分子合成的完整實(shí)驗(yàn)實(shí)踐內(nèi)容，深刻掌握對(duì)映體的概念和手性誘導(dǎo)的作用機(jī)制，培養(yǎng)有機(jī)合成設(shè)計(jì)的創(chuàng)新能力[11]。

　　彌補(bǔ)了基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容方面的不足，有效深化本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)的深度與廣度。我們重新修訂有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱，在學(xué)生充分掌握基本有機(jī)合成手段的前提下，結(jié)合前期實(shí)驗(yàn)室科學(xué)訓(xùn)練的內(nèi)容，串聯(lián)整合成一個(gè)虛擬綜合實(shí)驗(yàn);而且在虛擬實(shí)驗(yàn)中會(huì)利用分子模型和3D動(dòng)畫(huà)生動(dòng)地講解反應(yīng)選擇性產(chǎn)生的過(guò)程，讓學(xué)生更深切地去了解反應(yīng)的機(jī)理。

　　充分訓(xùn)練學(xué)生掌握手性合成中低溫控制等關(guān)鍵步驟，體現(xiàn)“虛實(shí)結(jié)合，能實(shí)不虛”的虛擬仿真實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)要點(diǎn)，同時(shí)加入低溫實(shí)驗(yàn)安全操作學(xué)習(xí)與考核，使學(xué)生不僅能夠掌握在實(shí)際實(shí)驗(yàn)中難以實(shí)施和控制的低溫合成操作，同時(shí)能夠全面學(xué)習(xí)低溫操作安全要領(lǐng)。通過(guò)參數(shù)化設(shè)計(jì)，在合成操作過(guò)程中加入數(shù)學(xué)物理模型，使得低溫反應(yīng)的不同溫度、操作能夠正確影響反應(yīng)結(jié)果的產(chǎn)率和純度，尤其是手性化合物的比例。學(xué)生不能簡(jiǎn)單靠記憶完成實(shí)驗(yàn)，而必須通過(guò)深入理解、學(xué)習(xí)掌握相關(guān)知識(shí)，從而實(shí)現(xiàn)“授之以漁”的教學(xué)理念。

　　2低溫手性合成綜合實(shí)驗(yàn)的虛擬構(gòu)建

　　該實(shí)驗(yàn)全方位覆蓋手性化合物綜合型創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)的全過(guò)程，包括低溫安全教育、低溫合成、酰胺縮合反應(yīng)、手性催化、機(jī)理研究、儀器分析方法及手性化合物結(jié)構(gòu)與表征等實(shí)驗(yàn)內(nèi)容[12]。采用情景式設(shè)計(jì)，任務(wù)驅(qū)動(dòng)模式，依托數(shù)學(xué)模型的參數(shù)化互動(dòng)式過(guò)程構(gòu)建，實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)條件對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的動(dòng)態(tài)影響的量化模擬，對(duì)核心要素的仿真度可達(dá)98%。

　　具體實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?)低溫合成實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵技術(shù)與實(shí)驗(yàn)過(guò)程的安全防護(hù)(虛擬實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程界面);2)手性二胺配體、手性氨基醇的合成及其關(guān)鍵技術(shù);3)低溫硼氫化鈉選擇性還原技術(shù)和低溫不對(duì)稱(chēng)亨利反應(yīng)實(shí)驗(yàn)技術(shù);4)反應(yīng)條件變化對(duì)手性化合物光學(xué)純度的影響;5)高分辨質(zhì)譜、XRD單晶衍射操作及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征方法。

　　虛擬設(shè)備：真空循環(huán)水泵、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、天平、磁力攪拌器、移液槍、圓底燒瓶、回流冷凝管、低溫反應(yīng)儀、燒杯、磁子、通風(fēng)櫥、高分辨質(zhì)譜儀、XRD單晶衍射儀等。虛擬試劑：天然D-樟腦、鹽酸羥胺、氯化鎳、硼氫化鈉、-Cbz保護(hù)的脯氨酸、二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)、鈀碳、氫氣、氫化鋁鋰、硝基甲烷、二水合氯化酮、醋酸、氫氧化鈉、水、碘甲烷、三溴化硼等。

　　基于實(shí)驗(yàn)方法的多模式設(shè)計(jì)，不同模塊之間的整合在不同模式下有所區(qū)別，針對(duì)本實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)為三種模式，包括“練習(xí)模式”“任務(wù)模式”和“考核模式”。不同模式的開(kāi)放和設(shè)定可由教師、管理員在管理平臺(tái)上自由進(jìn)行。在“練習(xí)模式”下，每個(gè)模塊可以分別獨(dú)立打開(kāi)、操作，并且得到對(duì)應(yīng)的成績(jī)，方便學(xué)生自由、靈活地對(duì)于不同知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行學(xué)習(xí)、掌握。同時(shí)，根據(jù)不同的參數(shù)設(shè)置和操作的結(jié)果，相應(yīng)儀器分析模塊的測(cè)量結(jié)果也發(fā)生變化。

　　在“任務(wù)模式”下，首先必須完成“安全考核”模塊的一項(xiàng)或多項(xiàng)操作(可以在平臺(tái)上由教師或相關(guān)人員設(shè)定前置安全教育的內(nèi)容，也可以設(shè)定其他測(cè)試題目作為前置內(nèi)容)，通過(guò)安全教育模塊后，給出任務(wù)。在“考核模式”下，同樣可以設(shè)定安全操作或理論試題作為前置模塊，之后可以給出目標(biāo)任務(wù)，或者給出目標(biāo)考核模塊要求完成操作;最終的考試成績(jī)由試題回答、操作選擇和實(shí)驗(yàn)報(bào)告綜合給出。多種考核形式并行，依據(jù)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和特點(diǎn)，組織教學(xué)效果的考核和測(cè)評(píng)。

　　(1)上機(jī)完整操作3次及以上，考查學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)相關(guān)的軟件及儀器操作是否清楚以及實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)是否掌握(30%);(2)實(shí)驗(yàn)報(bào)告�？疾閷W(xué)生對(duì)理論知識(shí)的掌握程度，對(duì)常見(jiàn)的反應(yīng)類(lèi)型是否能夠遷移運(yùn)用(40%);(3)撰寫(xiě)“實(shí)驗(yàn)方案比對(duì)分析報(bào)告”，對(duì)實(shí)驗(yàn)方案提出建議及改進(jìn)方案(30%)。本項(xiàng)目建立了多元化的評(píng)價(jià)體系。通過(guò)虛擬仿真實(shí)驗(yàn)讓學(xué)生鞏固并熟練掌握實(shí)驗(yàn)實(shí)訓(xùn)系統(tǒng)的操作使用方法及各項(xiàng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，學(xué)生實(shí)驗(yàn)完畢，必須參加實(shí)驗(yàn)系統(tǒng)的自動(dòng)考核并達(dá)到90分;實(shí)驗(yàn)結(jié)束后學(xué)生必須要撰寫(xiě)實(shí)驗(yàn)報(bào)告，從中考查學(xué)生對(duì)理論知識(shí)的掌握程度，對(duì)常見(jiàn)的反應(yīng)類(lèi)型是否能夠遷移運(yùn)用;另外，學(xué)生還要撰寫(xiě)“實(shí)驗(yàn)方案比對(duì)分析報(bào)告”，對(duì)實(shí)驗(yàn)方案提出建議及改進(jìn)方案。任課教師從多方面評(píng)價(jià)學(xué)生的掌握情況。

　　3虛擬仿真實(shí)驗(yàn)平臺(tái)與傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的融合

　　虛擬仿真實(shí)驗(yàn)有如此多優(yōu)點(diǎn)，但并非意味它可以完全取代傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)，這兩者教學(xué)方式并不矛盾。傳統(tǒng)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)，能夠讓學(xué)生在操作實(shí)驗(yàn)的過(guò)程中鍛煉動(dòng)手能力，提高實(shí)驗(yàn)技能，這樣的真實(shí)實(shí)驗(yàn)對(duì)學(xué)生的培養(yǎng)很有意義，不應(yīng)該減少。虛擬仿真實(shí)驗(yàn)教學(xué)更側(cè)重的是實(shí)驗(yàn)室里不容易進(jìn)行的和對(duì)人體、環(huán)境不友好的實(shí)驗(yàn)教學(xué)。筆者認(rèn)為最好的方式應(yīng)該是虛擬仿真平臺(tái)與傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的相互融合。對(duì)于一些復(fù)雜危險(xiǎn)或是儀器設(shè)備不充足的實(shí)驗(yàn)，學(xué)生可以在課前利用虛擬仿真平臺(tái)充分預(yù)習(xí)演練實(shí)驗(yàn)過(guò)程，熟悉實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意的事項(xiàng)，再到實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行實(shí)地操作，這樣可以幫助他們更快更好更安全地完成實(shí)驗(yàn)。

　　實(shí)驗(yàn)完成后，學(xué)生還可以通過(guò)虛擬仿真平臺(tái)重復(fù)實(shí)驗(yàn)，有效彌補(bǔ)了部分同學(xué)因在實(shí)驗(yàn)室沒(méi)能正確操作或是時(shí)間不足而無(wú)法達(dá)到實(shí)驗(yàn)結(jié)果的遺憾。一些因?yàn)榭陀^條件無(wú)法開(kāi)設(shè)的傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)，可以在虛擬仿真平臺(tái)上完成，增長(zhǎng)學(xué)生的見(jiàn)識(shí)，學(xué)習(xí)更多的實(shí)驗(yàn)原理。最后，根據(jù)不同專(zhuān)業(yè)學(xué)生的特點(diǎn)，制定相應(yīng)的傳統(tǒng)教學(xué)與虛擬仿真教學(xué)計(jì)劃，達(dá)到教學(xué)成果效益最大化。

　　本項(xiàng)目通過(guò)系統(tǒng)同時(shí)管理硬件實(shí)驗(yàn)和虛擬實(shí)驗(yàn)，可以改變?cè)�有的�?shí)驗(yàn)教學(xué)課程的實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｊ�，與傳統(tǒng)的教學(xué)模式相結(jié)合，可以更好地激發(fā)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)熱情，鞏固和加深已學(xué)過(guò)的理論知識(shí)，完成必須的實(shí)驗(yàn)技能訓(xùn)練。“虛與實(shí)”結(jié)合能夠讓學(xué)生更好地體驗(yàn)手性合成中的立體選擇性控制;分子模型和3D動(dòng)畫(huà)更生動(dòng)地展示了反應(yīng)立體選擇性產(chǎn)生的機(jī)理過(guò)程，讓學(xué)生更深刻地去了解反應(yīng)的機(jī)理。手性合成虛擬仿真實(shí)驗(yàn)的開(kāi)發(fā)可以將手性的理論學(xué)習(xí)延伸到本科生基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，有效地拓展了實(shí)驗(yàn)教學(xué)的空間，符合當(dāng)代教育教學(xué)改革發(fā)展的需要。同時(shí)項(xiàng)目涉及的儀器設(shè)備和操作訓(xùn)練，為教學(xué)實(shí)驗(yàn)條件不足的學(xué)校學(xué)生的線(xiàn)上學(xué)習(xí)提供了有效的學(xué)習(xí)平臺(tái)。

　　(1)教師引導(dǎo)下的討論式教學(xué)模式。讓學(xué)生了解從手性催化劑配體的設(shè)計(jì)合成到()-腎上腺素的手性合成虛擬仿真實(shí)驗(yàn)系統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、相關(guān)功能和操作方法。(2)學(xué)生為中心的自主式教學(xué)模式。讓學(xué)生鞏固并熟練掌握從手性催化劑配體的設(shè)計(jì)合成到()-腎上腺素的手性合成虛擬仿真實(shí)驗(yàn)系統(tǒng)的操作使用方法及各項(xiàng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。為提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后除了系統(tǒng)給出的實(shí)驗(yàn)操作成績(jī)以外，我們還要求學(xué)生撰寫(xiě)“實(shí)驗(yàn)方案比對(duì)分析報(bào)告”。在報(bào)告中歸納總結(jié)出文獻(xiàn)中類(lèi)似反應(yīng)的各種實(shí)驗(yàn)方案，與本實(shí)驗(yàn)中的方案進(jìn)行優(yōu)劣對(duì)比。

　　通過(guò)以上方式，讓學(xué)生主動(dòng)思考、設(shè)計(jì)與探索，并發(fā)現(xiàn)問(wèn)題和解決問(wèn)題，學(xué)生成為實(shí)驗(yàn)教學(xué)的主體，訓(xùn)練基本操作的同時(shí)科研素養(yǎng)也得到了提升。(3)分層次的探索式教學(xué)模式。利用虛擬實(shí)驗(yàn)的智能化特性，反復(fù)探索，挑戰(zhàn)自我，提升能力。自愿參與的學(xué)生可以進(jìn)行分組比賽，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情和興趣，提升虛擬仿真實(shí)驗(yàn)的教學(xué)效果。

　　4結(jié)語(yǔ)

　　該三維虛擬仿真實(shí)驗(yàn)系統(tǒng)以B/S架構(gòu)設(shè)計(jì)，基于網(wǎng)絡(luò)實(shí)驗(yàn)中心管理系統(tǒng)平臺(tái)運(yùn)行。實(shí)驗(yàn)采用3D建模，依據(jù)真實(shí)實(shí)驗(yàn)場(chǎng)景，使用Maya和3DMax軟件進(jìn)行整體實(shí)驗(yàn)室建模。本項(xiàng)目利用虛擬仿真技術(shù)安全性高、可重復(fù)性等優(yōu)點(diǎn)，聚焦于手性合成領(lǐng)域，基于教師先進(jìn)的科研成果轉(zhuǎn)化，構(gòu)建了不對(duì)稱(chēng)亨利反應(yīng)制備抗過(guò)敏性休克和支氣管擴(kuò)張藥物()-腎上腺素的虛擬仿真實(shí)驗(yàn)平臺(tái)。核心內(nèi)容包括手性配體的制備、低溫不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)、手性分子的合成，以及低溫實(shí)驗(yàn)的安全教育、手性催化、機(jī)理研究、儀器分析、目標(biāo)考核等多個(gè)模塊，讓學(xué)生接觸到真實(shí)的實(shí)驗(yàn)場(chǎng)景并模擬實(shí)際操作，有效突破科研創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的局限性，極大地提升了學(xué)生的科研能力和創(chuàng)新能力。

　　通過(guò)線(xiàn)下查閱文獻(xiàn)提交文獻(xiàn)綜述，進(jìn)行小組討論實(shí)驗(yàn)方案，最終在網(wǎng)上進(jìn)行虛擬實(shí)驗(yàn)操作。學(xué)生完成實(shí)驗(yàn)后，利用線(xiàn)上、線(xiàn)下混合式的教學(xué)平臺(tái)，教師輔導(dǎo)答疑，實(shí)現(xiàn)了虛擬仿真實(shí)驗(yàn)教學(xué)“翻轉(zhuǎn)課堂”的全新教學(xué)模式。將高危險(xiǎn)、高難度、高耗時(shí)的前沿科研過(guò)程常規(guī)化，滿(mǎn)足本科生參與科學(xué)前沿的需求，通過(guò)與現(xiàn)有的基礎(chǔ)教學(xué)實(shí)驗(yàn)相結(jié)合，能起到虛實(shí)結(jié)合、理實(shí)結(jié)合，相互補(bǔ)充、相互促進(jìn)的教學(xué)效果。

　　借助“線(xiàn)上線(xiàn)下、翻轉(zhuǎn)課堂、大數(shù)據(jù)分析、智慧實(shí)驗(yàn)”等實(shí)驗(yàn)教學(xué)方法，學(xué)生通過(guò)網(wǎng)絡(luò)使用本虛擬仿真實(shí)驗(yàn)系統(tǒng)，不受時(shí)間空間限制，為多樣化的實(shí)驗(yàn)教學(xué)方式提供了新的思路。達(dá)到了實(shí)驗(yàn)教學(xué)方法創(chuàng)新和實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)體系創(chuàng)新，實(shí)現(xiàn)對(duì)傳統(tǒng)教學(xué)的延伸與拓展。通過(guò)本院16和17級(jí)本科生上機(jī)實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，學(xué)生對(duì)該虛擬項(xiàng)目的滿(mǎn)意度在95%以上，有98%以上的學(xué)生認(rèn)為該項(xiàng)目對(duì)加深有機(jī)化學(xué)知識(shí)理解及應(yīng)用很有幫助，而且對(duì)化合物合成工藝研究有了更深入的了解。

　　綜上所述，低溫手性合成化學(xué)虛擬仿真綜合實(shí)驗(yàn)的開(kāi)發(fā)，不僅為化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)提供了新思路，彌補(bǔ)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的不足，還可以節(jié)約實(shí)驗(yàn)教學(xué)成本，創(chuàng)造安全綠色的人機(jī)交互界面，強(qiáng)化環(huán)保意識(shí)，消除安全隱患，更具備時(shí)間上的靈活性，調(diào)動(dòng)學(xué)生積極性，可促進(jìn)提升教學(xué)質(zhì)量。今后如何提高虛擬仿真實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的利用率，對(duì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)提供應(yīng)有的課前課后輔助作用，并推廣到其他學(xué)校和單位使用并改進(jìn)參與方式，還需要不斷摸索和實(shí)踐。

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　　作者：熊輝，羅釩，吳貝娜，李秋蓮，龔躍法*

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