生物質基潤滑油基礎油的合成研究進展

　　摘要：潤滑油的開發(fā)有利于降低摩擦磨損，從而促進工業(yè)進程的推進。生物質基潤滑油基礎油是一種生物可降解的高分子材料，可實現(xiàn)CO2零排放，主要有烴類、酯類和醚類潤滑油基礎油等。生物質基潤滑油基礎油可通過不同長度的碳鏈重組、化學合成路徑的準確調控和基礎油組分的精準解析以達到潤滑油的高性能要求。本文綜述了生物質基潤滑油基礎油的制備方法及潤滑性能等，在此基礎上分析和展望了未來生物質基潤滑油基礎油合成中的新策略和相關發(fā)展趨勢。

　　關鍵字：生物質;綠色合成;潤滑油基礎油;碳鏈重整

　　相對運動的存在導致摩擦問題的產生，而潤滑油作為改善摩擦和磨損的重要手段，在設備摩擦的接觸表面采用材料分子間的摩擦代替干摩擦，從而達到降摩擦、減磨損、高效率、長壽命的目的。據統(tǒng)計，全球每年因滑動面間摩擦損耗而造成的能量損失約占世界總能耗的23%，同時約造成80%的機械設備故障[1]。學術及產業(yè)界積極開發(fā)新潤滑油材料和表面技術以提供有效的潤滑使摩擦磨損降低了40%，帶來的經濟效益相當于國家生產總值的1.00%～1.55%[23]。

　　隨著各地區(qū)經濟的快速發(fā)展，運輸和工業(yè)生產對潤滑油的需求量也在發(fā)生變化，預計到2025年，潤滑油消費額將達到1662.5×108USD，較2016年增加約470×108USD[4]。潤滑油的性質主要依賴于基礎油，潤滑油基礎油在潤滑油中的量占到80%以上，目前聚α烯烴合成潤滑油的原料大多是以石化資源乙烯齊聚制備的長鏈烯烴，而生物質基潤滑油基礎油是以可再生的生物質為原料開發(fā)出的綠色新潤滑油基礎油[5]。

　　生物機械論文范例： 自潤滑軸承在煤礦機械中的應用

　　通常來說生物質基潤滑油被定義為具有低毒性或無毒性的生物降解性產品，屬于CO2零排放，且原料可以再生，因此被認為是未來傳統(tǒng)石油基潤滑油的替代品。據預測在未來十年，環(huán)保型/可再生生物降解潤滑油在全球的銷量份額約為15%~30%[6]。國內外產業(yè)界以及學業(yè)界對生物質基潤滑油基礎油的研究提供了新的思路。生物質基潤滑油基礎油的原料包括碳水化合物、木質素和油脂，且以油脂為主。

　　涉及的反應主要包括C—C偶聯(lián)、酯化反應、聚合反應等。生物質基潤滑油基礎油主要有烴類、酯類和醚類潤滑油基礎油，通過復雜的化學改性和碳鏈重組達到潤滑油基礎油的碳鏈結構和性能要求等。利用不同方法和策略制備的生物質基潤滑油基礎油具有不同的性質，其決定了它的用途。筆者將從催化劑、合成路線、原料選擇及產品性質等幾個方面介紹國內外在合成潤滑油技術領域所取得的主要進展和存在的主要問題，并對生物質潤滑油基礎油的當前技術和未來新路線提出建議和展望。

　　1酯類潤滑油基礎油

　　采用植物油作為原料制備潤滑油具有天然的優(yōu)勢，因為植物油含有長碳鏈結構和豐富的官能團，可利用植物油中的活潑官能團對植物油的碳鏈進行重組，從而達到既定油品的性質。植物油的不飽和結構和醇組分中的βCH基團導致其氧和熱不穩(wěn)定性，使得植物油很難直接用作潤滑油，可通過加氫、酯交換和酯化反應等改善油脂的性能。而植物油在加氫過程易發(fā)生雙鍵飽和、幾何(順反)異構化和位置異構化，同時，甘油中的β氫原子很容易從分子結構中去除，將酯分解成酸和醇[8]。采用長鏈醇對其進行酯交換或者酯化反應生成酯類化合物能有效改善其潤滑性能。

　　1.1酯交換法

　　酯交換反應指甘油三酯分子在酸或堿催化下與醇反應，生成甘油和脂肪酸酯混合物。甘油可被不含β氫原子的多元醇取代，如季戊四醇、甘油或新戊二醇，其可防止自聚合形成游離脂肪酸，有利于提高潤滑劑在高溫下的熱穩(wěn)定性。酯交換反應制備方法簡單易行，反應條件相對溫和。但由于酯交換反應是可逆反應，殘留的反應物分離較為困難，所以通常需要添加過量的醇來保證烷基酯的形成，但是過量的醇同樣會使得副產物甘油回收困難，所以最佳的醇/油比在實際生產中較為重要。相比于植物油脂，酯交換法所制備的潤滑油含氧量并未減少，使得其氧化安定性較差，酸值和揮發(fā)度較高。

　　為酯交換方法制備生物質基潤滑油基礎油收率和性質對比。酯交換反應多采用酸或堿催化劑，酸催化劑反應速率相對于堿催化劑較慢，反應時間通常大于3h，常采用硫酸、鹽酸和磷酸，這些酸均會對設備造成腐蝕。酯在堿性條件下易形成陰離子中間體，促使原來的酯基分解形成新的酯，常用的堿催化劑有碳酸鈉、氫氧化鈉和碳酸氫鈉等。除了傳統(tǒng)的均相酸或堿催化劑外，固體酸或堿也常用于酯交換反應。Eychenne等[16]以橄欖油和菜籽油為原料，制備了新戊二醇酯和甘油酯。金屬醇鹽相比于堿金屬氫氧化物具有更強的催化能力，即使在低濃度下(質量分數為1%)也能得到高產率(通常大于90%)，且對設備的腐蝕性相對較低，但不具備價格優(yōu)勢。

　　1.2酯化法

　　酸和醇在催化劑作用下脫水制得化合物作為合成酯類潤滑油基礎油。多元醇酯主要是在酸的作用下，多元醇與脂肪酸發(fā)生酯基陽離子反應脫水制備酯基化合物。所使用的多元醇如新戊二醇、季戊四醇和甘油能夠賦予對應的酯不同的特性，如高黏度、低冰點、低傾點和高閃點等[2223]。一般來說，用于生物合成的脂肪酸鏈長度在C12~C24范圍內。

　　脂肪酸的鏈長主要對所制備潤滑油的黏度具有較大影響，鏈長越長黏度越大;而脂肪酸的雙鍵主要對所制備潤滑油的氧化安定性具有影響，雙鍵越多其氧化安定性越差，因此通過調整這兩個因素可對潤滑油性質進行調控[23]。Ji等[24]以乙酰丙酸與新戊二醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇在硫酸存在下進行酯化反應制備潤滑油基礎油，并對粗品進行蒸餾，得到較高純度的產品(產品收率為95%)。

　　乙酰丙酸甘油酯表現(xiàn)出優(yōu)越的潤滑性能等，結果表明，該多元醇酯適用于潤滑油基礎油。由于多元醇酯官能團豐富，烷基或羥基易取代β碳原子，使得分子呈現(xiàn)出球狀，這種結構具有空間屏蔽效應，有利于提高其氧化安定性、抗磨性和極壓性等，因此常被用于航空潤滑油基礎油。與其他酯相比，多元醇酯通常含有更多的酯基，酯基的增多有利于提高潤滑油基礎油的極性，這進一步降低了潤滑劑的揮發(fā)性并增強了潤滑油基礎油的潤滑性。同時，酯基的極性有利于其在金屬表面的油膜更穩(wěn)定，增強酯的極性，也有利于增大油品對油泥和氧化產物的溶解性，延長了油品壽命。Gryglewicz等[25]發(fā)現(xiàn)多元醇酯比其他植物油具有更好的熱穩(wěn)定性。

　　因此，不同的脂肪酸和多元醇原料為汽車和工業(yè)使用的潤滑油基礎油產品提供了不同的特性，如：好的黏溫性、強的溶解性和高閃點等。另一種酯基潤滑油為二酯結構，Raghunanan等[2627]采用長鏈羧酸(C17H33COO)2[CH2]n和C2～C10長鏈二醇在硫酸作用下進行酯化，成功制備了一種二酯類生物質基潤滑油基礎油，研究了脂肪二醇碳鏈長度對潤滑油基礎油性質的影響，主要包含兩個因素：脂肪鏈中碳鏈的長度和雙鍵的數目。

　　脂肪酸鏈長越長，聚合物的熔點和黏度越高;而雙鍵越多，聚合物的熔點和黏度就越低，氧化穩(wěn)定性就越差。同時，也可以采用二元酸與一元醇酯化構建二元酸雙酯潤滑油基礎油，研究發(fā)現(xiàn)，二元酸雙酯通常比上述的二元醇雙酯的黏度指數低約30，相比于多元醇酯其低溫黏性更好[28]。酯化法雖然工藝可靠、成本低廉，但是對原料的純度和比例要求較高，而且后處理復雜。為了解決此類問題，研究者發(fā)現(xiàn)，酯類潤滑油基礎油的制備方法不僅可以通過傳統(tǒng)的酯化法制備，還可以通過開環(huán)酯化制得。

　　Sharma等[29]先將菜籽油在乙酸和過氧化氫的條件下進行環(huán)氧化，然后再使用乙酸酐在硫化TiSBA15的作用下進行開環(huán)酯化，最后得到酯類潤滑油基礎油。經測試，所得潤滑油基礎油的氧化誘導時間為56.1h，凝點3℃，傾點9℃，100℃的運動黏度為670mm2/s。Li等[30]采用餐飲廢油為原料，在雙氧水為氧化劑的作用下進行環(huán)氧化反應，然后采用異辛醇、異癸醇和異十八醇進行開環(huán)酯化，制備了一系列環(huán)境友好型可降解生物質基潤滑油基礎油，其潤滑性能相比于餐飲廢油得到極大改善，并有效實現(xiàn)了廢物再利用。

　　除了傳統(tǒng)的熱催化外，酶催化酯化反應是另一種制備酯類潤滑油的手段，酶催化劑價格便宜及后處理簡便，但是效率普遍較低。Sarno等[31]采用檸檬酸改性磁鐵礦納米粒子(Fe3O4)為載體，負載熱菌脂肪酶(TL)催化餐飲廢油中的游離脂肪酸與新戊二醇酯化制備生物質基潤滑油基礎油。實驗發(fā)現(xiàn)熱菌脂肪酶的固載化效率達到96%，利用固定化酶催化劑在無溶劑體系中合成的潤滑油基礎油具有68%的轉化率，所制備潤滑油基礎油的黏度指數為179，傾點為8℃。

　　2醚類生物質基潤滑油基礎油

　　油脂中的雙鍵降低了潤滑油基礎油產品的高溫穩(wěn)定性和氧化安定性。可通過環(huán)氧化形成黏溫性好、不結焦、對氫氣和烴類氣體溶解度小的環(huán)醚，從而有效改善潤滑性能。Wu等[32]使用傳統(tǒng)的環(huán)氧化方法(即原位生成過氧乙酸)將菜籽油與濃過氧化氫進行反應，生成的環(huán)氧化菜籽油與菜籽油相比，具有更好的極壓性、減摩性和氧化安定性，這是由于環(huán)氧化菜籽油中產生的環(huán)氧乙烷三元環(huán)聚酯或聚醚材料膜所致。

　　此外，環(huán)氧化菜籽油也可作為塑料聚合物聚氯乙烯(PVC)的增塑劑和添加劑，并有效改善其耐熱性和耐光性[3334]。環(huán)氧化反應是烯烴與有機過氧酸的反應，不同的環(huán)氧化方法決定了所生成生物質基潤滑油基礎油的收率和性質。原位環(huán)氧化反應一般分為兩步：(1)過氧酸的形成;(2)過氧酸與不飽和雙鍵的形成。過氧化氫的添加可有效促進乙烯基向環(huán)氧化合物的轉化，但是過高濃度的過氧化氫可使得其形成爆炸性混合物，存在潛在危險。同時，潤滑油中引入環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷也可增加所制備的潤滑油基礎油的水溶性，使得其使用范圍大大增加。

　　環(huán)氧化潤滑油基礎油的工作溫度比同黏度石油基潤滑油基礎油低，齒面邊界力矩比石油基潤滑油基礎油高，因而功率損失小，非常適用于超負荷運轉的渦輪齒輪、閉合式齒輪的齒輪潤滑油、壓縮機油和冷凍機油。雖然環(huán)狀醚類潤滑油具有諸多優(yōu)點，但是其低溫流動性和氧化穩(wěn)定性較差，可通過構建支鏈醚類潤滑油基礎油來改善低溫流動性。相比于環(huán)狀醚類潤滑油基礎油，支鏈醚類潤滑油基礎油支鏈化程度高，結構更為豐富，是改善低溫流動性和氧化穩(wěn)定性的有利途徑。

　　Paulo等[42]采用油酸為原料，在構建傳統(tǒng)醚類潤滑油基礎油的基礎上，采用離子交換樹脂及醇進行開環(huán)醚化，通過調整醇的結構有效調控所制備生物質基潤滑油基礎油的性質。研究發(fā)現(xiàn)[42]，所合成生物質基潤滑油基礎油均具備高黏度指數(>130)及較好的氧化安定性，其中采用環(huán)己醇獲得的醚類潤滑油基礎油具有最好的氧化安定性，氧化穩(wěn)定時間為230min。

　　為降低潤滑油基礎油中的氧含量，Jadhav等[43]利用生物質基脂肪酮和脂肪醇在Ru/C、Pt/C和Pd/C耦合酸性催化劑EBSA/SiO2或A15上進行還原性醚化反應可獲得高相對分子質量的可再生聚醚潤滑油基礎油，且定量轉化。其中脂肪酮可通過脂肪酸在固體堿條件下脫二氧化碳得到酮[44]，而脂肪醇可經油脂或脂肪酸選擇性加氫得到[45]。

　　經測試，所制備潤滑油基礎油的100℃的運動黏度在2.7~3.5mm2/s，40℃的運動黏度在9.6~14.2mm2/s，黏度指數在123~150，傾點在12~60℃，氧化起始溫度在186~213℃，且醚類潤滑油基礎油具有優(yōu)于聚烯烴全合成潤滑油(PAO)的黏度和揮發(fā)特性，使這類新型潤滑油基礎油有利于未來的經濟性燃油應用，為生產綠色可降解潤滑油基礎油提供了一種新合成策略。相比于傳統(tǒng)酯基潤滑油基礎油，此策略所制備的醚類潤滑油基礎油的含氧量大大降低，有效提高了抗氧化性能，且通過調整分子結構和鏈長可有效改變所制備潤滑油基礎油的性質。

　　3烴類生物質基潤滑油基礎油

　　為進一步提高生物質基潤滑油基礎油的氧化安定性和降低酸值，由生物質平臺分子出發(fā)合成全碳鏈結構潤滑油基礎油引起了研究者的興趣。纖維素或半纖維素平臺化合物呋喃衍生物如呋喃、2甲基呋喃、5羥甲基呋喃、5甲基呋喃、短鏈脂肪酸等，通過選擇性碳碳偶聯(lián)加氫脫氧等步驟合成烴類潤滑油基礎油，可為高度支鏈化的生物基綠色烴類潤滑油基礎油制備策略提供啟發(fā)。由于生物質平臺分子原料碳數較少，通常需經過多個合成步驟實現(xiàn)，使得生物質基全碳鏈潤滑油基礎油的合成效率較低，每一步的分離都較為困難。

　　但是生物質基全碳鏈潤滑油基礎油相比于酯類和醚類潤滑油基礎油的結構更為規(guī)整，不同鏈長和結構的反應物通過碳碳偶聯(lián)反應可對產物分子的相對分子質量、分子尺寸和支鏈化程度進行控制，也可根據需求對潤滑油基礎油結構進行調整，打破了常規(guī)潤滑油基礎油結構不可控的缺點。目前所研究的生物質基全碳鏈潤滑油基礎油多為低黏度潤滑油基礎油，這有利于提高發(fā)動機的耐久性，同時，由于其對發(fā)動機的阻力小，可增加發(fā)動機的燃油經濟性�？偨Y了近年來利用生物質平臺化合物制備生物質基全碳鏈潤滑油基礎油的策略和潤滑油基礎油性質。

　　相比于酯類和醚類潤滑油基礎油，烴類潤滑油基礎油具有更低的傾點和更高的氧化溫度，適用于航空航天工業(yè)。為了增長碳鏈，Norton等[46]采用羥醛縮合的方法實現(xiàn)了“蝴蝶”形潤滑油基礎油的制備，以月桂酸為原料在MgO上進行酮基化反應生成C23酮，然后將糠醛和C23酮在NaOH上進行羥醛縮合，最后經加氫脫氧制備了C33潤滑油基礎油，總收率達到61%，產物在100和40℃的運動黏度分別為3.43和14.37mm2/s。

　　Balakrishnan等[4748]采用生物質衍生的烷基甲基酮(C8~C15)為原料，在固體堿或酸(MgAlOx、Ta2O5/SBA15)催化下自縮合生成相應的環(huán)狀三聚體(C24~C45)，經加氫脫氧生成環(huán)三聚體烷烴潤滑油基礎油，產率高達98%。且該方法得到的環(huán)烷烴潤滑油基礎油具有良好的傾點、黏度指數和氧化安定性。具有代表性的C33潤滑油基礎油在100和40℃的運動黏度分別為5.72和31.57mm2/s，黏度指數為123，傾點為69℃，揮發(fā)性為2.6%，氧化起始溫度為226℃。

　　Liu等[49]對生物質全碳鏈潤滑油基礎油進行了系統(tǒng)的研究，他們首先提出了一種新的潤滑油基礎油的合成策略，以不同碳鏈長度和支鏈的烷基呋喃和醛為原料，采用碳鏈延長策略合成具有芳族環(huán)、含氧環(huán)和支鏈烷烴的潤滑油基礎油，用多相催化劑可實現(xiàn)較高的產品選擇性和收率(收率為95%)。

　　不同鏈長和結構的碳碳偶聯(lián)反應對產物分子的相對分子質量、尺寸分布和支鏈度進行了有效的調控，具有代表性的C30產物在100和40℃的運動黏度分別為3.14和12.91mm2/s，黏度指數為105，傾點小于63℃，氧化起始溫度為170℃。隨后，他們在加氫脫氧步驟采用改性的IrMox/SiO2替代昂貴的IrRex/SiO2，使生物質產品的生產具有成本競爭力[50]。

　　最近，他們又報道了使用生物質衍生的2烷基呋喃和二烯醛進行高效的羥烷基化/烷基化，然后通過加氫脫氧合成生物基支鏈化全碳鏈潤滑油基礎油[51]，與商業(yè)合成C30聚烯烴潤滑油基礎油相比，Liu等合成的C30支鏈烷烴具有更好的黏度指數和揮發(fā)性。但是，由于碳鏈上僅存在一個分支，因此與商業(yè)合成C30聚烯烴潤滑油基礎油相比，基礎油的傾點更高。具有代表性的C31產物在100和40℃的運動黏度分別為3.47和13.58mm2/s，黏度指數為138，傾點為48℃，揮發(fā)度為13.7%，氧化起始溫度為181℃。Chen等[52]近來也采用糠酸、短鏈脂肪酸與5羥甲基糠醛經脫羧反應、羥基烷基化反應和加氫脫氧反應構建了“T”型結構生物質基潤滑油基礎油。

　　上述生物質基小分子仍然采用木質纖維素衍生的含呋喃環(huán)化合物，在加氫過程中對呋喃環(huán)中的碳碳雙鍵及碳氧鍵具有顯著催化活性的金屬多為貴金屬，這無疑增加了烴類潤滑油基礎油的制備成本。因此，亟待開發(fā)高效的低成本加氫脫氧催化劑。Chen等[54]以脂肪酸甲酯和油酸為反應物，通過格氏反應來延長碳鏈，構建“樹杈”形生物質潤滑油基礎油，反應步驟包括選擇性加氫、溴化、加氫脫氧等。高度對稱及規(guī)整的碳鏈結構具有良好的熱穩(wěn)定性和氧化安定性，同時高支鏈化結構有利于降低凝點和傾點。

　　所制備的C45“樹杈”形潤滑油在100和40℃的運動黏度分別為5.5和26.1mm2/s，黏度指數為156，傾點為36℃。此方法是以油酸或油酸甲酯為原料，利用格式反應偶聯(lián)碳碳鍵構建全碳鏈潤滑油基礎油的新方法。生物質基小分子化合物在合成潤滑油基礎油的過程中步驟較為繁瑣，很難一步合成大分子化合物。

　　為改善這一問題，Xue等[55]以碳鏈結構與潤滑油基礎油相似的植物蓖麻油為原料，采用非貴金屬催化劑MoO3/SiO2Al2O3催化亞油酸甲酯聚合，該反應涉及蓖麻油酯交換反應、酯的脫水反應和烯烴的原位聚合反應，最后合成生物基潤滑油基礎油，二聚體收率達到70.8%，所制備潤滑油基礎油具有良好的邊界潤滑性能，40℃的運動黏度為27.9mm2/s，傾點為42℃。該方法在固體酸催化劑上直接對蓖麻油中的碳碳雙鍵進行聚合，從而完整保留了蓖麻油中的含氧單元。

　　4總結與展望

　　隨著工業(yè)化進程的不斷推進，潤滑油需求量不斷增加，傳統(tǒng)的石油基潤滑油的大量使用勢必會加劇能源危機和對環(huán)境的危害。生物質基潤滑油的可降解性、低毒、低排放、良好的潤滑性能、高閃點、低傾點、高黏度指數、良好的抗磨性能、優(yōu)良的摩擦系數等優(yōu)點有利于代替?zhèn)鹘y(tǒng)石油基潤滑油。

　　目前市場應用最為廣泛的生物質基潤滑油是酯類潤滑油基礎油，可根據性能要求靈活地調整酯基的個數以及碳鏈結構，這同時也使得酯類潤滑油基礎油的原料需求量更大更豐富，對不同原料需要探索不同的合成工藝。甚至可進一步開發(fā)甘油三酯、脂肪酸和脂肪醇等混合原料的酯化技術，提高酯類潤滑油基礎油原料的適應性。

　　因此，開發(fā)具有高活性且可重復使用的固體酸或堿性催化劑尤為重要，同時要注重催化劑的循環(huán)或再生性能。雖然酯基能提升某些潤滑性能，但是酯基作為極性基團能與機械內的極性物質(如：密封圈、橡膠蓋等)互溶，具有一定的腐蝕性。同時，酯類潤滑油基礎油也容易被水解，所以酯類潤滑油基礎油不適用于輪船或者潮濕的環(huán)境中。

　　傳統(tǒng)的醚類潤滑油基礎油相比于酯類潤滑油基礎油的氧含量不降反增，雖然減少的碳碳雙鍵有利于增強潤滑油的抗氧化性能，但是其中的氧成分同樣對潤滑油基礎油的氧化安定性產生一定影響。所以醚類潤滑油基礎油的發(fā)展，不僅要使碳碳雙鍵環(huán)氧化，同時還需要減少潤滑油中酯基的含量，從而達到減少氧含量的目的。新型醚類潤滑油基礎油還應該考慮具有支鏈結構的直鏈烷基醚，或者呋喃環(huán)衍生的多元環(huán)環(huán)氧醚。

　　生物質基烴類潤滑油基礎油與成熟的商業(yè)化合成聚烯烴潤滑油基礎油結構相似，具有較好的兼容性和穩(wěn)定性，需進一步提高市場對生物質基烴類潤滑油基礎油的接受度。生物質基烴類潤滑油基礎油目前并未投入市場，主要是因為其合成過程相對于酯類和醚類潤滑油基礎油更為復雜，效率更低，且目前脫氧方式多為加氫脫氧，這樣勢必會增加氫氣成本和催化劑成本。烴類潤滑油基礎油的合成路線和方式亟待繼續(xù)開發(fā)，目前最為經濟的碳碳鍵延長的方法是羥醛縮合和羥基烷基化反應，特點是成本低和反應條件溫和，但是效率低、反應時間長，及中間產物分離困難。

　　所以需要把目前生物質基烴類潤滑油基礎油的制備過程簡單化，縮減中間體分離過程和成本，同時開發(fā)高效固體酸或堿催化劑，進一步提高催化劑的可循環(huán)使用性能，避免廢催化劑對環(huán)境的污染。生物質基小分子原料多為木質纖維素衍生的呋喃環(huán)化合物，多使用貴金屬催化劑進行加氫脫氧，因此開發(fā)高效的呋喃環(huán)加氫的廉價可循環(huán)的催化劑仍然是今后研發(fā)的重點。

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　　作者：陳爽，趙晨

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